另外一边，芷琪变成了祝英台，男扮女装去学堂读书，路上遇见了王启天变成的梁山伯，两人结伴而行，还结拜为兄弟，两人在学校一起勤奋读书，下课后也一起玩耍，感情越来越好，祝英台也渐渐的爱上了梁山伯，于是，这样快乐的时光就持续了三年…

一直到祝英台家中来信，说她母亲病危，催促她尽快返家，祝英台于是赶回家中，但她在临行前一天的晚上约梁山伯到湖边，对他表明了自己的女子身份，及她对梁山伯的情意。

祝英台隔天搭船返回家中，才知道自己已经被马太守「强行」许配给马文才，祝英台不从，但是仍敌不过马家的威吓。

此时，还在学校的梁山伯也想念着祝英台，原本打算修习完学业后再去祝英台家提亲，但是在师母点醒之下，决定先暂时放下学业，直接前往祝家提亲。梁山伯到了祝家后，才知道祝英台已被许配给马文才，顿时心碎，并在祝英台所写的一张毛笔字画中，留下「一场好梦匆匆醒，心已碎意难伸，相思不到钱塘路，怕见鸳鸯作对飞」的字句，梁山伯刚写完，突然发生咳血，血迹因而留在字画上，之后梁山伯告辞，祝英台发现梁山伯所留下的血迹后追出去，就在此时，马文才和和狐群狗党三人行早就来到祝家门口，虚弱的梁山伯一出门就惨遭他们乱棒围殴，祝英台却因为大门被锁而无法出去搭救，后来马文才一行人丢下被围殴后的梁山伯离开，梁山伯被打得只剩下半条命，在祝家门口和祝英台隔着大门对应台说:「英台，我们今生无缘成为夫妻，我们来生再续前缘…」

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